Acétone

Officiellement propanone, c’est la plus simple des cétones et un produit industriel employé comme solvant et intermédiaire de synthèse, dont la double liaison carbone-oxygène et la présence d’atomes d’hydrogène en position α lui confèrent l’essentiel de sa réactivité.

De formule (CH3)2C=O, l’acétone est un liquide transparent, très inflammable, d’odeur caractéristique. Sa température de fusion est de -95,4 °C, celle d’ébullition de 56,5 °C, mais son point éclair est de -9,4 °C. Du fait de sa polarité, c’est un composé très soluble dans l’eau, l’éthanol et l’éther : tout apprenti chimiste a utilisé l’acétone (et la récupérait !) pour sécher rapidement la verrerie de laboratoire après lavage à l’eau.

L’atome de carbone du groupement carbonyle est électrophile et est donc susceptible à l’attaque de réactifs nucléophiles. L’acétone forme ainsi des imines avec les amines primaires et secondaires, une hydrazone avec la phénylhydrazine et un oxime avec l’hydroxylamine. L’application la plus connue est la réaction avec l’acide cyanhydrique qui conduit à une cyanhydrine. Celle-ci, après réaction avec l’acide sulfurique mène à un ester sulfaté du méthacrylamide dont la méthanolyse conduit au méthacrylate de méthyle, point de départ du polyméthacrylate de méthyle, mieux connu sous le nom de plexiglas.

L’acétone possédant des atomes d’hydrogène en α est le siège d’une tautomérie cétone-énol qui est catalysée par des acides et des bases. La forme cétone est plus stable que la forme énol : cette différence reflète la stabilisation de résonance de l’ion d’énolate qui est formé par la dissociation du proton : elle peut être mise à profit pour effectuer des réactions avec des composés électrophiles. L’acétone est ainsi elle-même convertie en oxyde mésityle C6H10O, en phorone C9H14O, etc. par condensation. Elle conduit auen mésitylène C9H12 (triméthyl-1,3,5-benzène) par distillation en présence d’acide sulfurique.

L’acétone est aussi utilisée comme milieu réfrigérant en mélange la glace carbonique (CO2 solide), ce qui permet de descendre à -78 °C.

L’acétone a d’abord été extraite du pyroligneux résultant de la carbonisation du bois, puis préparée à partir de l’acide acétique (condensation de Piria). En 1915, le chimiste Chaim Weizmann, futur premier président de l’État d’Israël, découvrit un moyen peu coûteux d’obtenir l’acétone à partir de l’amidon, ce qui facilita la production de cordite, l’explosif baptisé « poudre sans fumée ». Actuellement, la méthode utilisée pour obtenir l’acétone est le procédé Hock (cf. Phénol), qui permet de la fabriquer à partir de benzène et de propène. La production mondiale d’acétone est de l’ordre de 5,5 Mt/an, employée comme solvant et intermédiaire dans les synthèses du méthacrylate de méthyle et du bisphénol A (cf. Bisphénol A).

L’acétone est un solvant utilisé dans l’industrie, mais de plus en plus remplacée par son homologue supérieur, la butanone ou méthyléthylcétone, MEK. Elle est employée à grande échelle pour le transport et le stockage de l’acétylène : un litre d’acétone permet de dissoudre environ 250 L d’acétylène (cf. Acétylène). C’est un excellent solvant de la colle et des fibres cellulosiques : il est ainsi recommandé de ne pas utiliser d’acétone sur les fibres artificielles (acétate, triacétate et acrylique).

L’acétone est naturellement produite et excrétée dans l’organisme au cours des processus métaboliques normaux. Les essais de toxicité prouvent qu’elle ne pose pas de problèmes lors de l’ovulation. En fait, l’organisme augmente naturellement le niveau d’acétone chez les femmes enceintes, les mères nourricières. Des régimes cétogéniques qui augmentent le taux d’acétone dans l’organisme sont appliqués pour réduire les attaques épileptiques chez les enfants en bas âge. La crise d’acétone est la production en excès d’acétone et de composés cétoniques par les cellules. Il survient en particulier chez l’enfant qui s’alimente insuffisamment. Ce genre de crise se manifeste par une odeur acétonique de l’haleine et par la présence d’acétone dans les urines. Il est alors important de contrôler la glycémie de façon à vérifier que cette crise n’est pas le prélude à un diabète insulinodépendant.

D’autres cétones trouvent des applications industrielles ou sont des fonctions dans des molécules actives :

La cyclohexanone est essentiellement consommée pour la production des précurseurs des nylons 6 et 6,6 (cf. Nylon). Obtenue en mélange avec le cyclohexanol par oxydation du cyclohexane (cf. Benzène) à hauteur de 1,5 Mt/an, elle est pour moitié convertie en acide adipique, un des deux précurseurs du nylon 6,6. L’autre moitié est transformée en oxime qui, en milieu acide sulfurique, se réarrange en έ-caprolactame, le précurseur du nylon 6.

La butanone est un solvant efficace, remplaçant de plus en plus l’acétone, parce que moins volatil : de ce fait la production mondiale atteint le million de tonnes/an. Elle est obtenue par oxydation ou déshydrogénation du butan-2-ol ou par fractionnement à partir des coupes oxygénées de synthèse Fischer-Tropsch (cf. Monoxyde de carbone). En plus de son utilisation dans les procédés concernant les gommes, résines, cellulose, enduits d’acétate et de nitrocellulose et films de vinyle, la butanone dissout le polystyrène et est de ce fait employé comme agent de soudure par les fanatiques du modélisme. Pour la petite histoire, c’est le solvant enivrant des marqueurs à effacement sec…

Pensée du jour
« (CH3)2C=O : équation pour un mathématicien, acétone pour un chimiste »

Sources

Pour en savoir plus

Déjà membre de la SCF ?

J'adhère