Éthylène

De son vrai nom éthène, c’est le premier membre de la famille des alcènes et la molécule de base par excellence de la pétrochimie. Il en est produit près de 110 Mt par an !

Gaz incolore, de densité proche de l’air avec lequel il forme des mélanges explosifs, l’éthylène est le plus simple des alcènes (masse molaire : 28), molécules de formule générale CnH2n comportant une double liaison entre deux atomes de carbone adjacents. C’est la présence de cette double liaison qui est responsable de leur réactivité, employée dans de très nombreuses transformations utiles pour l’obtention de molécules renfermant différents types de fonction ou de matériaux.

Pour l’éthylène beaucoup de réactions sont catalysées par les métaux de transition ([mT]) qui se pdft transitoirement en utilisant les orbitales de π et de π* de cette double liaison.Cette double liaison, qui se décompose en une liaison σ et une liaison π, est une zone de la molécule riche en électrons, susceptible d’être attaquée par des réactifs électrophiles, pauvres en électrons.
Cette particularité est due à la présence sur le métal d’orbitales d à quatre lobes capables d’interagir avec les orbitales p à deux lobes constitutives de la double liaison, modifiant ainsi la réactivité chimique.

L’éthylène est produit lors du vapocraquage des hydrocarbures, eux-mêmes obtenus par distillation du pétrole. Dans ce de processus, des hydrocarbures (liquide : le naphte, ou gazeux : les LPG) sont chauffés à 750-950°C en présence de vapeur d’eau, ce qui induit de nombreuses réactions radicalaires qui sont rapidement arrêtées par trempe. L’éthylène (environ 25 à 45% de ce mélange selon la source d’hydrocarbures) est séparé par compression et distillation cryogénique répétées. Les hydrocarbures plus légers ainsi obtenus présentant une ou plusieurs insaturations et constituent la base de l’industrie pétrochimique. Ces briques élémentaires sont des hydrocarbures C2-C4 (éthylène, propylène, butènes, butadiène) et les hydrocarbures aromatiques « BTX » (benzène, toluène et xylènes).

L’éthylène est à la base d’un grand nombre de molécules de l’industrie chimique. Avec ses dérivés immédiats, il est à la source de plusieurs polymères et matières plastiques, ce qui explique son impressionnante production mondiale : près de 110 Mt… pour une molécule aussi légère. Les produits issus de l’éthylène sont, entre autres : le chlorure de vinyle, l’éthylbenzène, l’oxyde d’éthylène, l’éthanol. Le monomère est utilisé directement pour produire une large gamme de polyéthylènes. Le chlorure de vinyle est polymérisé en polychlorure de vinyle : le PVC des canalisations ou de vos fenêtres. L’éthylbenzène conduit au styrène, polymérisé en polystyrène : le polystyrène expansé d’emballages anti-choc, mais aussi au caoutchouc SBR (Styrene-Butadiene Rubber). L’oxyde d’éthylène est le précurseur de l’éthylène-glycol qui, combiné à l’acide téréphtalique, fournit les fibres polyesters ou l’emballage de votre eau minérale. L’éthanol peut être utilisé comme simple solvant ou précurseur d’autres solvants.

L’éthylène est aussi un produit naturel émis par les plantes. Il a été découvert en tant qu’hormone végétale en 1901 par le botaniste russe Dimitri Neliubov qui démontra qu’il était le responsable de la chute prématurée des feuilles des plantes situées à proximité des lampadaires à gaz de ville. Sans le savoir, les chinois brûlaient déjà de l’encens dans des enceintes closes pour faire mûrir les poires et nos murisseries de bananes emploient ce principe, mais en utilisant de petites quantités d’éthylène dans l’atmosphère des entrepôts, pour éviter des goûts trop exotiques ! L’éthylène intervient aussi dans de nombreux mécanismes de défenses des plantes et nous surprendra encore, d’où notre pensée chimique du jour :

La pétrochimie a supplanté la carbochimie : ah cet éthylène !

Sources :

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