Glucose

Principal représentant des oses, le « sucre de raisin » C6H12O6 est le carburant omniprésent dans toute forme de vie, des bactéries aux êtres humains.

En 1838, un comité de l’Académie des sciences décide d’appeler le sucre se trouvant dans le raisin, dans l’amidon, et dans le miel par le nom de glucose, en fournissant comme étymologie le grec (gleukos, vin doux). C’est le chimiste allemand Emil Fischer qui, après avoir développé une technique de synthèse par étapes des sucres, établit entre 1891 et 1894 les structures de tous les sucres connus en appliquant les principes de stéréochimie introduits par J. van’t Hoff et A.-J. Le Bel. Ces travaux lui valurent en 1902 l’attribution du Prix Nobel de Chimie.

Le glucose appartient à la famille des hexoses, sucres contenant six atomes de carbone, répartis entre les aldohexoses (allose, altrose, galactose, glucose, gulose, idose, mannose, talose) et cétohexoses (fructose, psicose, sorbose, tagatose).

Dans sa formule développée linéaire établie par Emil Fischer, la molécule de glucose présente une chaîne non ramifiée de six atomes de carbone. Le carbone C-1 fait partie d’un groupe aldéhyde C(H)=O et les cinq autres atomes de carbone portent chacun un groupe hydroxyle OH. Les quatre atomes de carbone centraux sont asymétriques, ce qui confère au glucose la capacité de dévier le plan d’une lumière polarisée incidente : le glucose est dit optiquement actif. Cette chiralité conduit à l’existence de deux formes images dans un miroir, appelées énantiomères. Le D-glucose est dextrogyre, car il fait tourner le plan d’une lumière polarisée vers la droite, et le L-glucose, lévogyre. Le D-glucose est la forme la plus abondante, produite naturellement.

Cette chaîne ouverte est thermodynamiquement instable et se réarrange spontanément (tautomérie) en un mélange de formes cycliques comportant cinq ou six atomes. En solution, à température ambiante, les quatre isomères cycliques s’interconvertissent par mutarotation, processus qui fait intervenir la forme ouverte qui est donc toujours présente en petite quantité.

Puisqu’il contient une fonction aldéhyde, le glucose est un sucre réducteur. Le glucose est une molécule polaire grâce à ses groupements alcools : c’est pourquoi il est soluble dans l’eau et l’éthanol. Il est par ailleurs thermodégradable (caramélisation) et dialysable.

Dans les plantes et quelques procaryotes, le glucose est le produit de la photosynthèse employant l’eau, le dioxyde de carbone et l’énergie lumineuse du soleil. Chez les animaux et les champignons, le glucose résulte de la dépolymérisation du glycogène, un polymère du glucose emmagasiné dans l’organisme. Industriellement, le glucose est obtenu par hydrolyse enzymatique de l’amidon. Différentes ressources agricoles sont employées comme source d’amidon telles que le blé, le maïs, le riz, le manioc. La cellulose pourrait également être hydrolysée en glucose, mais les procédés ne sont pas encore industrialisables.

Le glucose est un carburant omniprésent dans la biologie. Il est employé en tant que source d’énergie dans la plupart des organismes, des bactéries à l’homme. Toutes les cellules du corps humain sont capables d’utiliser le glucose pour produire de l’énergie. Cette énergie se présente sous la forme de la molécule d’ATP (Adénosine TriPhosphate) et sa production se réalise en deux temps : la glycolyse, puis la respiration au sein des mitochondries. De manière très schématique, la glycolyse permet la dégradation du glucose C6H12O6en deux ions pyruvate ([CH3C(O)CO2]-). Au bilan, cette dégradation s’accompagne de la synthèse de deux ATP, molécules énergétiques utilisées par la cellule. Dans le cas le plus général, les pyruvates formés sont ensuite dégradés lors du cycle de Krebs, au sein des mitochondries.

Pourquoi le glucose et non d’autres oses comme le fructose, également abondant, est-il couramment utilisé par les organismes ? Une explication pourrait être, par rapport à d’autres hexoses, la tendance moindre du glucose sous ses formes cycliques à réagir avec des groupes aminés des protéines. Cette réaction (glycation) réduit ou détruit la fonction de beaucoup d’enzymes. Néanmoins, plusieurs des complications à long terme du diabète sont probablement dues à la glycation des protéines ou des lipides.

La pensée du jour :
« allose, altrose, galactose, gulose, idose, mannose, talose… glucose : cause encore et toujours ! »

Sources :

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