Glycérol

Les vastes champs de biodiesel produisent aussi un déchet, le glycérol, qui offre à son tour de vastes champs de recherche et d’innovation aux chimistes

De son vrai nom 1,2,3-propanetriol, le glycérol (ou glycérine) se présente sous la forme d’un liquide, transparent, visqueux, incolore, inodore, non toxique et au goût sucré. Bien que son point de fusion soit de 17,8 °C, il reste liquide à des températures relativement basses. On raconte qu’il a été observé pour la première fois à l’état solide lors du transport en hiver d’une bonbonne par le Transsibérien : basses températures et trépidations auraient eu raison de cet état de surfusion ! Le glycérol se dissout dans les solvants polaires grâce à ses trois fonctions hydroxyle, ce qui explique aussi son comportement hygroscopique

En 1783, Carl Wilhelm Scheele obtient du glycérol en faisant bouillir de l’huile d’olive avec de l’oxyde de plomb. Jusqu’à récemment, le glycérol était produit à partir du propylène, l’homologue de l’éthylène : le procédé à l’épichlorohydrine, issue du propylène, fait intervenir l’hydrolyse de ce composé en glycérol.

En 1823, Eugène Chevreul démontre que les corps gras et les huiles végétales sont formés de combinaisons de glycérol et d’acides gras. Le glycérol constitue en fait l’épine dorsale des triglycérides. La plupart des corps gras naturels sont constitués d’un mélange complexe de triglycérides. De ce fait, ils fondent progressivement sur une large plage de température. Toutefois, le beurre de cacao est atypique, car il est pratiquement constitué d’un seul triglycéride (composé d’acides palmitique, oléique et stéarique) et a un point de fusion assez net : le chocolat fond dans la bouche… mais pas dans la main !

Le glycérol peut aussi être produit par saponification des matières grasses :

ou par transestérification catalysée par des composés basiques des huiles végétales en esters méthyliques résultant de sa substitution par un alcool léger :

Cette réaction fournit le biodiesel (« Diester® »), carburant moins dangereux que l’huile végétale elle-même, car la combustion du glycérol qu’elle contient engendre la formation d’acroléine qui est une molécule hautement cancérigène. Cependant, la transformation des huiles végétales libère de grandes quantités de glycérol. L’augmentation de la production de biodiesel renforce cette préoccupation puisque la production d’une tonne de ce produit engendre 100 kg de glycérol.

Les huiles végétales (colza, soja, tournesol, palme...) servent également de matière première pour l’élaboration de nombreux produits lipidiques d’intérêt industriel : tensioactifs, détergents, lubrifiants. Ce sont des ressources renouvelables et souvent biodégradables, au contraire des dérivés du pétrole. Ainsi, dans les domaines :

    • des médicaments, c’est un agent hydratant qui améliore l’onctuosité et la lubrification des préparations pharmaceutiques,
    • des cosmétiques, c’est souvent un agent hydratant, solvant et lubrifiant. Il a meilleur goût et est plus soluble que le sorbitol. Il est utilisé dans la formulation des dentifrices, des bains de bouche, des crèmes hydratantes, des produits capillaires et des savons,
    • de l’alimentation, c’est un agent de rétention de l’humidité (humectant), un solvant (support d’arôme), un émulsifiant, stabilisant ou épaississant dans une large gamme de produits alimentaires.
    • et bien d’autres, à explorer au niveau de la recherche et développer au plan industriel.

Rappelons enfin que c’est l’une des matières premières de la fabrication de la nitroglycérine, mais aussi l’un des composants indispensables pour faire de belles bulles de savon, d’où la pensée chimique du jour :

« Ethanol, glycol, glycérol ne bullent jamais et bouillonnent d’idées ! »

Sources

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