Isoprène

L’isoprène est le monomère du caoutchouc naturel et également le motif structural commun à une immense variété d’autres composés naturels, les isoprénoïdes, de formule générale (C5H8)n.

De son vrai nom méthyl-2-buta-1,3-diène, l’isoprène a été découvert en 1860 et isolé à partir de la décomposition thermique du caoutchouc naturel. C’est un des quatre isomères des diènes de formule C5H8 qui possèdent deux doubles liaisons conjuguées. À température ordinaire, c’est un liquide incolore, volatil et odorant, facilement inflammable et susceptible de former des mélanges explosifs avec l’air.

L’isoprène est produit et émis dans l’atmosphère par beaucoup d’espèces d’arbres (par exemple chênes, peupliers, eucalyptus et quelques légumineuses). Le tonnage annuel des émissions d’isoprène par la végétation est d’environ 600 Mt, équivalente à l’émission de méthane. Cette production d’isoprène semblerait être un des mécanismes développés par les forêts pour surmonter la surchauffe des feuilles ou une irradiation excessive par le rayonnement ultra-violet. Une fois dans l’air, l’isoprène est converti en époxydes par des radicaux libres tels que le radical hydroxyle (HO•). Ces époxydes contribueraient ainsi à la production des aérosols impliqués dans la constitution de microclimats en facilitant la nucléation des gouttelettes d’eau qui forment des brumes ou des nuages, puis les gouttes de pluie.

La biosynthèse des précurseurs de l’isoprène, les pyrophosphates d’isopentényle (IPP) et de diméthylallyle DMAPP), s’effectue selon deux voies distinctes et le plus souvent exclusives :

    • la voie mévalonate, effectuée dans le cytoplasme, dont l’étape clé est la condensation de trois résidus acétate en hydroxy-3,méthyl-3-glutarate réalisée par l’hydroxyméthylglutaryl-Coenzyme A synthase,
    • la voie phosphate de méthyl-2-érythritol (voie MPE, ou encore voie non-mévalonate) réalisée dans les chloroplastes (cf. Chlorophylles), au départ de pyruvate et de phosphate de glycéraldéhyde.

L’isoprène est disponible industriellement comme sous-produit du craquage thermique du naphte ou du pétrole pour la production de l’éthylène. Environ 800 mt sont produites annuellement. L’isoprène est principalement utilisé (95 %) pour l’obtention du cis-poly-1,4-isoprène par polymérisation catalysée par différents catalyseurs Ziegler à base de titane, de cobalt ou de nickel (cf. Ethylène) : le caoutchouc naturel issu du latex d’Hevea brasiliensis possède la même configuration cis de la double liaison restante. Le trans-poly-1,4-isoprène correspond au gutta-percha, issu du latex de Palaquium gutta, isomère structural présentant des propriétés très différentes.

L’isoprène est un motif structural commun à de nombreux systèmes biologiques utilisant comme « briques » élémentaires les pyrophosphates d’isopentényle et de diméthylallyle, conduisant aux terpènes, hydrocarbures polyinsaturés comportant 2 (monoterpènes), 3 (sesquiterpènes), 4 (diterpènes), 5 (sesterpènes), 6 (triterpènes), 8 (tétraterpènes) et aux terpènoïdes, dérivés fonctionnels, généralement oxygénés. Les terpénoïdes contribuent au parfum de l’eucalyptus, au goût de la cannelle, du clou de girofle et du gingembre et aux couleurs jaunes des fleurs ou des feuilles, l’automne venu. Parmi les terpénoïdes connus on peut citer le citral, le menthol, le camphre, les cannabinoïdes trouvés dans Cannabis sativa, le ß-carotène donnant sa couleur à la carotte, etc. Les stéroïdes (cf. Cholestérol) et les stérols chez les animaux sont produits in vivo à partir de précurseurs terpénoïdes.

Tous ces composés, renfermant le motif méthyl-2-buta-1,3-diène, constituent le plus vaste groupe de produits naturels. D’où la

Pensée du jour :
« Un méthyle de plus et la Nature fourmille de molécules »

Sources :

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