Méthyl t-butyl éther

Curiosité de laboratoire voici 30 ans, produit à plus de 10 Mt/an dans les années 90 pour se substituer au plomb tétraéthyle, le voici maintenant banni dans bien des pays pour des raisons environnementales et sanitaires.

Le méthyl tert-butyl éther ou MTBE est un composé organique de formule brute C5H12O. C’est un éther liquide, incolore, volatil et inflammable, non miscible à l’eau. Le MTBE a une odeur caractéristique, ressemblant à celle du diéthyl éther et bien connue dans les stands de Formule 1.

Le méthyl tert-butyl éther est produit par réaction du méthanol et de l’isobutène catalysée par des acides. Le méthanol (cf. Méthanol) dérive du gaz naturel et l’isobutène est issu de la coupe C4 du vapocraquage (cf. Éthylène), directement ou par isomérisation du butane contenu dans cette coupe.

Le MTBE est un additif de l’essence qui l’oxygène et augmente son indice d’octane (cf. Plomb tétraéthyle). L’oxygène présent dans le MTBE aide l’essence à brûler plus complètement, réduisant les émissions d’échappement des véhicules à moteur et remplaçant des composants de l’essence comme les composés aromatiques (benzène).

La plupart des raffineurs ont choisi le MTBE parmi les composés oxygénés principalement pour ses caractéristiques de mélange et pour des raisons économiques. Il a été utilisé dans l’essence à de faibles niveaux depuis 1979 pour remplacer le plomb tétraéthyle et augmenter son indice d’octane en aidant à prévenir le cliquetis. A partir de 1992, le MTBE a été utilisé à des concentrations plus élevées dans certaines essences pour remplir les exigences d’oxygénation fixées par le Congrès américain dans les amendements du « Clean Air Act ».

En 1995, des niveaux élevés de MTBE ont été découverts de manière inattendue dans les puits d’eau de Santa Monica, en Californie par le « US Geological Survey » : l’histoire se reproduit… (cf. Plomb tétraéthyle). Les États-Unis ont indiqué que des milliers de réseau de distribution d’eau étaient contaminés dans tout le pays. De ce fait, l’« Energy Policy Act » de 2005, réduisit l’exigence fédérale américaine pour la teneur en oxygène dans l’essence Le MTBE n’est pas classé comme dangereux pour l’environnement, mais il donne un goût désagréable à l’eau à des concentrations très faibles.

Ce problème de fuites est attribué en partie à l’absence de réglementations efficaces pour les réservoirs de stockage souterrain, mais les déversements de trop-pleins sont également en cause. Il faut noter qu’avant l’introduction de l’éthanol, de tous les ingrédients de l’essence sans plomb, le MTBE était le composant le plus soluble dans l’eau. Une fois dissous dans les eaux souterraines, la trainée de contamination du MTBE entraîne d’autres composants tels que le benzène et le toluène, indiquant clairement que la source de contamination était l’essence. La décroissance de l’utilisation et de la production de MTBE est donc générale aux États-Unis et en Europe occidentale, mais dans d’autres parties du monde, qui représentent environ la moitié de la production de MTBE, son utilisation continuera certainement à augmenter.

D’autres composés oxygénés sont disponibles en tant qu’additifs de l’essence, tels que l’éthanol et des éthers, par exemple l’éthyl tert-butyl éther (ETBE) et le méthyl tert-amyl éther (TAME). L’éthanol a été annoncé comme une alternative sûre par des groupes d’intérêt agricoles aux États-Unis et en Europe. Sa toxicité n’est pas différente du MTBE, mais étant un composé polaire, il se mélange mal aux hydrocarbures non polaires de l’essence. Le coût plus élevé de l’éthanol requiert l’intervention des gouvernements sous la forme de subventions : c’est le cas du « Super E10 » qui contient 10% d’éthanol.

L’essence de haute qualité (« Excellium, Ultimate, etc. ») est également une alternative : c’est une essence qui contient de l’isooctane. Il faut signaler que les unités de production du MTBE peuvent être modifiées pour produire par catalyse acide l’isooctane à partir de l’isobutène.

Le méthyl tert-butyl éther est aussi utilisé en synthèse organique comme solvant bon marché, avec des propriétés comparables à celles du diéthyl éther, mais avec un point d’ébullition plus haut et une solubilité plus basse dans l’eau. Comme solvant, le MTBE possède un net avantage sur la plupart des éthers, car il a tendance à former beaucoup moins de peroxydes organiques explosifs. Il est largement utilisé comme solvant dans l’industrie, où les préoccupations et règlements de sécurité rendent le travail avec le diéthyl éther, le tétrahydrofuranne (THF) ou d’autres éthers, beaucoup plus difficile et coûteux. Toutefois, malgré la popularité du MTBE dans les milieux industriels, il est rarement utilisé comme solvant en recherche académique.

Le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC), l’agence de recherche sur le cancer de l’Organisation mondiale de la santé, maintient que le MTBE n’est pas classable comme cancérigène pour l’homme. Toutefois, l’exposition à des doses importantes de MTBE présente des risques de santé non liés au cancer. Les effets de l’exposition prolongée à ce composé ne sont pas pleinement compris.

Pensée du jour :
« Méthyl tert-butyl éther : mais est-il vraiment délétère ? »

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