Resvératrol

Le resvératrol est une phytoalexine, c’est-à-dire une substance induite par un stress environnemental ou pathogène (tel qu’une attaque fongique par le mildiou ou le botrytis chez la vigne) et destinée à contenir localement les dégâts du pathogène. L’isomère {trans- (E) est plus abondant dans les plantes que la forme cis- (Z), formée sous l’action d’un rayonnement ultra-violet, et 7 fois moins active. On le trouve dans au moins 72 espèces de plantes réparties dans 12 familles (Vitaceae, Myrtaceae, Dipterocarpaceae, Cyperaceae, Gnetaceae, Fabaceae, Pinaceae, Polygonaceae, Moraceae, Fagaceae, Liliaceae).

Comportant un fragment résorcinol, son nom viendrait de Veratrum album L. var grandiflorum, l’hellébore, d’où il a été extrait pour la première fois en 1939 par un japonais, M. Takaoka. Il fut aussi identifié en 1963 dans la racine de la renouée du Japon (Fallopia japonica) qui est une des sources les plus riches en resvératrol connue (2,96–3,77 g/kg). Son identification dans la pellicule du raisin date de 1976, mais il a fallu attendre 1992 pour finalement l’identifier dans le vin.

On trouve le resvératrol à des teneurs extrêmement variables dans de nombreux fruits et plantes médicinales employées dans les pharmacopées chinoise et japonaise : la racine de la renouée du Japon, une fois séchée, fournit une infusion, le « thé d’itadori », utilisé depuis des siècles dans le traitement des maladies cardio-vasculaires et comme anti-inflammatoire. Toutefois la réputation du resvératrol vient de sa présence dans le raisin : le resvératrol est surtout concentré dans la pellicule du grain et on le trouve en quantité variable suivant le cépage, l’origine géographique et l’exposition aux maladies fongiques. Il est majoritairement présent sous forme de glucoside ({trans-resvératrol-3-O-glucoside).

Pour le vin, la concentration en resvératrol dépend en outre de la durée de macération des peaux dans le jus. On explique ainsi pourquoi les vins blancs, peu ou pas macérés, ont moins de resvératrol (0,13 mg/L de {trans- et 0,06 mg•l/L de cis-resvératrol) que les rosés et ceux-ci moins que les vins rouges. Les plus riches sont les vins de Pinot noir (Bourgogne), de Merlot, de Grenache, de Syrah ou de Mourvèdre.
Le cépage Pinot noir contient le plus de resvératrol avec en Bourgogne une teneur moyenne de 5,4 ± 1,2 mg/L. Le resvératrol y est majoritairement présent sous sa forme aglycone.

L’étude de la biodisponibilité du resvératrol marqué au carbone-14 a permis de découvrir qu’après une prise orale, on le retrouvait en majorité dans les urines sous des formes conjuguées et qu’il n’était pratiquement pas décelable dans le plasma sanguin. Le resvératrol ingéré oralement est absorbé à hauteur de 70% dans l’intestin ; il apparaît chez certains sujets très rapidement après ingestion à l’état de trace dans le plasma sanguin mais très rapidement il est métabolisé dans le foie, ce qui laisse à penser que « le rôle bénéfique pour la santé de ces composés sous leur forme non conjuguée, fondé sur des études de leur activité in vitro, était irréaliste et avait été très exagéré ».

« Le paradoxe français » qui montrait une diminution de 50 % des risques de maladie cardiovasculaire ou neurovégétative dans le cas d’un régime alimentaire riche en polyphénols (cf. Polyphénols) s’expliquerait davantage par l’action des procyanidines et de leurs précurseurs, les proanthocyanidines, selon des processus encore mal compris, car les nombreuses études {in vitro et les quelques études in vivo conduisent à des résultats souvent contradictoires.

Le resvératrol, comme tous les polyphénols, possède des fonctions phénol (Ar-OH) susceptibles de piéger les radicaux hydroperoxydes L-OO• résultant de la dégradation des lipides (L) par le stress oxydant (cf. Dioxygène). Ce processus, provoquant des dépôts de lipides oxydés dans les vaisseaux à l’origine des plaques d’athérome, perturbera le fonctionnement des membranes cellulaires et produira des dérivés cancérigènes. En outre, les attaques radicalaires de l’ADN (cf. ADN) seront source de mutations carcinogènes et celles des protéines inhiberont les enzymes et dérégleront les signaux cellulaires de prolifération ou de défense. Ces radicaux sont piégés sous forme d’hydroperoxydes L-OOH à la suite de l’arrachement de l’atome d’hydrogène phénolique, conduisant à un radical Ar-O• assez stable et surtout moins réactif :

Ar-OH + L-OO• → Ar-O• + L-OOH

Les antioxydants peuvent agir à deux niveaux de la réaction d’oxydation :
-** dès la phase d’initiation, ils peuvent empêcher la formation de radicaux en bloquant dans des complexes de coordination des ions de métaux de transition (fer(III), cuivre(II)) qui agissent comme de puissants catalyseurs (cf. CytochromeP450) : ce sont des chélateurs de métaux de transition ;
-** lors de la phase de propagation, ils peuvent intercepter les radicaux et interrompre la chaîne réactionnelle : ce sont des piégeurs de radicaux.

Seules des évaluations comparatives avec d’autres composés peuvent préjuger du potentiel antioxydant d’un composé. De plus ces comparaisons vont dépendre de la méthode d’évaluation et en particulier du radical peroxyde utilisé. Ainsi dans la capacité in vitro à piéger les radicaux libres du 2,2-diphényl-1-picrylhydrazyl (DPPH•), le resvératrol est un moins bon antioxydant que les flavonoïdes et la vitamine E ; par contre si l’on utilise un générateur de radicaux impliqué dans les processus physiopathologiques comme le peroxynitrite ONOO- (cf. Oxydes d’azote), le resvératrol se retrouve dans la moyenne des potentiels antioxydants des flavonoïdes.

Et, pour compliquer le schéma, en incubant en présence d’ion cuivre(II) les lipoprotéines de basse densité (LDL) qui transportent le cholestérol (cf. Cholestérol), l’effet d’inhibition de la peroxydation des lipides est grandement accrue par l’addition de resvératrol, qui est alors plus efficace que les flavonoïdes à empêcher la peroxydation du LDL, d’où la

Pensée du jour
« Adoptons la sagesse du Sud-Ouest : consommons un peu de vin rouge pour son cocktail de polyphénols, mais avec modération, laissons aux scientifiques le soin de trouver les bonnes explications et méfions nous des effets médiatiques des « molécules miracles ». »

Sources
– http://fr.wikipedia.org/wiki/Resvératrol
– http://en.wikipedia.org/wiki/Resveratrol
– http://fr.wikipedia.org/wiki/Proanthocyanidol
– http://en.wikipedia.org/wiki/Procyanidin

Pour en savoir plus
– Polyphénols
– Dioxygène
– ADN
– CytochromeP450
– Oxydes d’azote
– Cholestérol